Christopher Robin ชายหนุ่มที่เป็นผู้ให้กำเนิดหนังสือวรรกรรมเด็กยอดนิยม Winnie-the-Pooh โดยภายในเรื่องนั้นเราจะได้เห็นชีวิตของเขาหลังจากที่ออกมาเผชิญกับโลกแห่งความจริง หลังจากใช้เวลาอยู่กับเพื่อนตุ๊กตาสัตว์มากมายเป็นเวลานาน ซึ่งสุดท้ายแล้ว Christopher ก็ได้พบความจริงว่าโลกภายนอกนั้นมันโหดร้ายและชีวิตของเขามันแย่ลงเพียงใด จนกระทั่งเขาได้กลับมาเจอกับเจ้าหมีสีเหลืองที่มีชีวิตอีกครั้งหนึ่ง…